原來這海盜旗已不是第一次出現,早在1982年在開發Macintosh的時候,Steve Jobs便以「寧做海盜不做海軍」(Why join the navy if you can be a pirate)的口號,鼓勵團隊在低薪水、環境不佳的情況下,堅持每星期工作長達九十小時。同時亦希望團隊擁有跟海盜一樣有無堅不摧的「叛逆精神」,對未知領域的探索與慾望,執著追求堅持自己的夢想,致力「給宇宙留下一道痕跡」(Put a dent in the universe)。最終在團隊瘋狂的「賣命」下,Macintosh終於在一年後面世,其爆發性銷量亦令到Apple由一間中小型企業,壯大成一間甚具規模的上市公司。可惜的是因爲公司變得過於龐大,同時亦衍生更多制度與官僚主義,儘管團隊越來越像正規海軍,但他們還是認為應該保持公司成立之初的海盜精神。就在搬到更大但死氣沉沉的辦公室之際,團隊的程式設計師Steves Capps便提議:「如果我們是一群海盜,那麼便應該懸掛一面海盜旗。」故Steves Jobs便找來圖示和字體設計師Susan Kare親自操刀設計,海盜旗更特別在右眼換上Apple的彩虹logo。就這樣,這面唯一被Apple認可的海盜旗幟,在1983年八月開始,便掛在團隊辦公室的外牆上。
在接受雜誌 《FORTUNE》訪問時Steve Jobs亦特意在海盗旗前拍攝。
在游說John Sculley加盟Apple時,Steve Jobs亦曾對他說:「當海盜比加入海軍更加有趣。」(It's more fun to be a pirate than join the navy.)